丘吉尔的政治生涯不同寻常，有过大起大落，也没能做到从一而终，所以许多人说他是不可信任的机会主义者。
1900年，丘吉尔当选为保守党议员，四年后，他竟跳槽加入自由党，次年自由党赢得大选，丘吉尔成为海军大臣。一战期间，他发动了伤亡惨重的加里波利战役，大败后认识到自己的错误决策，辞职并亲自到西线战场去打仗。
20年代，他又跳槽回到保守党，1924年担任财政大臣，因为没有经验，他让英国回到金本位制，这是他当政的又一大错，后来经济学家凯因斯说20年代末的大萧条，丘吉尔负有很大的责任。
1929年保守党大选失败，丘吉尔也落选，之后的十一年中他以写作和演讲为主，与主流政治无缘，但他去过几次德国，对纳粹的兴起及其危险性相当了解。
